Náměstí Jana Natalise je první větší oázou po vstupu do Kupecké čtvrti. Pojmenováno je po slavném kontenáblu Janu Natalisovi, jež velel Temeřanům v bitvě u Brenny.
Uprostřed náměstí stojí piedestal, na kterém stávala socha elfího filozofa. Bronz, z něhož byla odlita, byl ale dávno přetaven na zvon do kláštera Řádu planoucí růže. Na náměstí přes den vystupuje skupina kejklířů. Jednomu z rohů vévodí bohaté průčelí a arkýř domova Triss.